Milch in einem Topf lauwarm erwärmen und Zucker und Hefe darin auflösen. Vanilleschote der Länge nach halbieren, Mark herauskratzen und zu der Milch geben.
300 g Mehl in einer Schüssel mit Salz mischen. Hefe-Mischung mit Butter nach und nach zu der Mehlmischung geben und zu einem glatten Teig verkneten. Restliches Mehl portionsweise unterkneten bis sich der Teig leicht vom Schüsselrand lösen lässt.
Teig auf einer bemehlten Arbeitsfläche ordentlich kneten und abgedeckt an einem warmen Ort ca. 1 Stunde gehen lassen.
Gugelhupfform (Ø 25 cm) einfetten. Für die Glasur Zucker mit Zimt in einer Schale mischen. Butter schmelzen und lauwarm abkühlen lassen.
Teig aus der Schüssel nehmen und auf einer bemehlten Arbeitsfläche zu 3 ca. 50 cm langen Strängen ausrollen. Anschließend in kleine Stücke schneiden und zu Kugeln formen und in die geschmolzene Butter tunken. Anschließend in der Zimt-Zucker-Mischung wälzen und in die Gugelhupfform geben. Nochmals abgedeckt ca. 30 Minuten ruhen lassen.
Backofen vorheizen (Ober/-Unterhitze: 180 °C/Umluft: 155 °C). Monkey Bread auf mittlerer Schiene 35–40 Minuten backen.